Ребята из симферопольского «Яндекса» сказали новое слово в оптимизации CSS — CSSO. Оптимизатор интересен тем, что умеет минимизировать с изменением структуры — то есть удалять перекрываемые свойства, производить слияние блоков с одинаковыми селекторами и тому подобное.

Сергей Крыжановский, который занимается программированием CSSO, в своём блоге хорошо описал отличия CSSO от YUI Compressor, CSSTidy и им подобных.

Например, CSSO умеет вот такое:

/* до CSSO */
.a {
    color: red;
    border: 0;
}

.b {
    color: red;
}

/* после CSSO */
.a{border:0}.a,.b{color:red}

Меня несказанно печалит, что оптимизатор написан на JavaScript, потому что хостинг с серверным JS найти крайне проблематично, но зато оптимизацию в действии можно попробовать прямо в браузере.